Le personnage emblématique doublé par Tom Hanks est au cœur de la franchise depuis la sortie du premier film en 1995. Pourtant, son retour dans ce cinquième volet s’est révélé plus compliqué que prévu à cause de la fin de Toy Story 4, dans laquelle Woody choisit de rester avec Bo Peep afin d’aider les jouets perdus plutôt que de retourner auprès de Bonnie. Cependant, les bandes-annonces de Toy Story 5 montrent que Woody est bel et bien de retour pour aider Bonnie et ses jouets à faire face aux défis posés par une tablette nommée Lilypad.
Dans une interview accordée à CinemaBlend, le réalisateur et scénariste Andrew Stanton a révélé que la première version du scénario avait été écrite sans Woody.
« Je dois admettre qu’au départ, je ne savais pas comment le faire revenir. Comme je savais qu’il faudrait de nombreuses versions avant de trouver la bonne formule pour le film, j’ai simplement écrit le premier brouillon sans lui afin de voir s’il me manquait. Et il m’a manqué », explique Stanton.
« Je me suis alors dit : “D’accord, il va falloir travailler un peu plus dur et trouver une manière intelligente de le faire revenir, pas juste une réaction impulsive, mais quelque chose de mérité.” Finalement, nous avons trouvé la solution et aujourd’hui, je n’imagine plus le film autrement. »
Le réalisateur a également expliqué sa philosophie d’écriture :
« Ma règle, c’est que lorsqu’on retire quelque chose — surtout un personnage — il faut se demander si l’histoire peut fonctionner avec ou sans lui. Si ce n’est pas le cas, alors cela signifie que ce personnage est essentiel, même si son importance n’est pas toujours évidente dans le film. »