Het iconische personage van Tom Hanks staat al centraal in de franchise sinds de eerste film in 1995 verscheen. Toch bleek zijn terugkeer in het vijfde deel ingewikkelder dan verwacht door het einde van Toy Story 4, waarin Woody ervoor kiest om bij Bo Peep te blijven en verloren speelgoed te helpen in plaats van terug te keren naar Bonnie. Toch tonen de trailers van Toy Story 5 dat Woody opnieuw van de partij is om Bonnie en haar speelgoed te helpen omgaan met de uitdagingen van een tablet genaamd Lilypad.
In een interview met CinemaBlend onthulde regisseur en scenarist Andrew Stanton dat de eerste versie van het script volledig zonder Woody werd geschreven.
“Ik moet toegeven dat ik in het begin niet wist hoe ik hem terug moest brengen. Omdat ik wist dat het veel versies zou kosten om de film goed te krijgen, schreef ik de eerste draft gewoon zonder hem om te zien of ik hem zou missen. En dat deed ik,” vertelde Stanton.
“Toen dacht ik: ‘Oké, we zullen harder moeten werken en een manier moeten vinden om zijn terugkeer echt verdiend te laten aanvoelen, en niet als een impulsieve beslissing.’ Uiteindelijk hebben we het opgelost en nu kan ik me de film niet meer anders voorstellen.”
De regisseur legde ook zijn schrijfvisie uit:
“Mijn regel is dat wanneer je iets wegneemt — zeker een personage — je moet nagaan of het verhaal nog steeds kan bestaan met of zonder hen. Als dat niet kan, betekent dat dat ze essentieel zijn voor het verhaal, ook al is hun rol misschien niet altijd meteen duidelijk in de film.”